Dominant les magnifiques paysages toscans où la verticalité des cyprès émaille un paysage tout en courbes douces, la cité médiévale de Montalcino domine une région agricole dont l’huile d’olive et surtout le vin (c’est la patrie du Brunello) lui confèrent une renommée internationale. Située à une quarantaine de kilomètres au sud de Sienne, le village présente l’avantage de pouvoir rayonner aussi bien sur la Toscane que sur le Latium. Si le site était déjà occupé à l’époque étrusque, c’est l’époque médiévale qui a valu à Montalcino d’être reconnue. La forteresse et ses imposants murs d’enceinte datent du XIVème siècle, la ville occupait en effet dès cette époque une position stratégique sur la route de Rome depuis les provinces du nord de l’Italie et surtout depuis la France depuis laquelle nombre de pèlerins affluaient. Montalcino est en effet située sur la Via Francigena, la route menant à Rome et à la Terre Sainte. La forteresse construite sur un plan pentagonal est aujourd’hui quasiment intacte malgré les remous de l’histoire qui ont vu Montalcino intéresser successivement Sienne et Florence. L’ancien couvent Sant Agostino abrite aujourd’hui un musée abritant tableaux et fresques mais surtout des statues en bois polychromes vraiment superbes. La cathédrale San Salvatore date du XIXème siècle, moins intéressante pour les passionnés de cette Toscane médiévale et renaissante, elle n’en reste pas moins un monument élégant fidèle à une certaine tradition italienne. La place del Popolo est dominée par la grande tour du palais, typiquement toscane. Non loin de Montalcino l’abbaye romane de Sant’Antimo est un chef d’œuvre roman qui aurait été fondée par Charlemagne en 813. L’église abbatiale dans un pur style cistercien bourguignon s’inscrit magnifiquement dans le paysage toscan.