Castiglione d’Orcia est une jolie commune de la province de Sienne, en Toscane. Son territoire est caractérisé par la présence de nombreux agritourismes, les lieux idéals pour passer des vacances au milieu de la nature toscane et près de plusieurs ville d’art.
Le monument le plus célèbre de Castiglione est sa forteresse, où bien ce qui reste de l’ancienne structure qui se trouve sur le sommet d’un rocher calcaire. Cette Rocca di Tentennano domine le hameau de Rocca d’Orcia et témoigne des luttes pour l’indépendence de Castiglione contre la République de Sienne, qui voulait étendre son hégémonie au Moyen Âge.
À voir aussi: la Rocca Aldobrandesca (du nom des seigneurs médiévaux de Castiglione), sur le sommet du bourg, et surtout la charmante Piazza il Vecchietta, la petite place principale de Castiglione, avec un beau puit en marbre du XVe siècle au milieu et l’Hôtel de Ville.
Signalons enfin l’église Santa Maria Maddalena, de style roman, et l’église Pieve dei Santi Stefano e Degna, riche en oeuvres d’art.