Ce beau bourg médiéval a des origines anciennes qui remontent à l’époque étrusque. Ancienne forteresse, il faisait partie du système de défense de la République de Sienne au Moyen Âge. Monticchiello se trouve près de la magnifique ville de la Renaissance de Pienza. Au XIIIe siècle le bourg a pris l’allure actuelle, caractérisée par les remparts, la tour de la forteresse qui se dresse sur le sommet de la colline et la belle église Santi Cristoforo e Leonardo. Cette église remonte au XIIe siècle et abrite d’importantes oeuvres d’art, telles que les fresques d’école siennoise du XIVe et XVe siècle. Signalons la présence à l’intérieur d’un chef-d’oeuvre de Pietro Lorenzetti, un tableau de la Madone avec l’enfant.
Signalons la présence à Monticchiello du Teatro Povero, un type de théâtre fait par les habitants du bourg qui récitent eux-même et racontent ainsi la vie du bourg au quotidien. Le Teatro Povero anime les soirées d’été de Monticchiello.