Située à une petite quarantaine de kilomètres de Sienne, l’abbaye de Monte Oliveto se cache dans la forêt derrière une barrière de cyprès. La communauté bénédictine à l’origine du développement du site, s’est développée au XIVème siècle. Fondée en 1313 par Bernardo Tolomei, membre d’une puissante famille siennoise. C’est l’approbation par l’évêque d’Arezzo en 1319 qui l’affilia à l’ordre bénédictin. Le monastère pris alors le nom de Monte Oliveto Maggiore.
Située dans une région déchirée par les conflits entre Sienne et Florence, l’abbaye fait figure de forteresse. Ses murs solides sont protégés par un fossé et un pont-levis permet l’accès au site. Une fois la porte fortifiée franchie, c’est une formidable avenue de cyprès qui accompagne les visiteurs, sur sa gauche, le jardin botanique était cultivé par les moines pour les plantes médicinales. Ceux-ci pouvaient également profiter de la richesse halieutique d’un bassin construit pour la pêche.
L’abbatiale apparait au bout de l’avenue dans son style gothique tardif. Elle a subit des ajustements au XVIIIème siècle, ce qui explique certains habillages baroques.
L’abbaye dispose de trois cloîtres, dont le plus grand a été construit au XVème siècle sur deux niveaux. Le portique est décoré par les fresques très renommées de Luca Signorelli qui raconte la vie de Saint-Benoît.
A voir également, la pharmacie et la bibliothèque.