Fondée par San Bernardo Tolomei en 1313, cette belle abbaye bénédictine est située dans la campagne au sud de la commune d’Asciano, près de Sienne, en Toscane. Construite au XIVe siècle, l’abbaye de Monte Oliveto Maggiore se trouve au milieu d’un bois de chênes et de cyprès et elle abrite de nombreuses oeuvres d’art, qui témoignent de la puissance de l’abbaye au Moyen Âge.
Dans l’église, remaniée en époque baroque, on admire le choeur en bois sculpté du XVIe siècle et la fresque représentant Jésus qui porte la croix, de l’artiste Antonio Bazzi, plus connu sous le nom de Sodoma. Du même peintre on trouve des fresques dans le cloître, dont les voûtes sont completement recouvertes de fresques représentant des scènes de la vie de Saint Bénédict. Il s’agit de l’un des plus beaux exemples de la peinture de la Renaissance italienne. Outre les fresques du Sodoma, signalons sur le côté ouest du cloître, celles de Luca Signorelli.
On entre dans le monastère en passant par un pont-levis et en accédant dans un palais fortifié et surmonté par une tour carrée: après le palais, on parcourt une allée évocatrice bordée de cyprès, où se trouvent le jardin de l’abbaye et un bassin. Au fond, enfin, l’église.