Il s’agit du plus grand jardin privé de la ville de Florence. Réalisé avec le palais du même nom, dont le plan a été fait par Giuliano da Sangallo au XVe siècle, il a été réamenagé et il est devenu de style anglais au début du XVIIIe siècle. Il présente des plantes qui ont plusieurs siècles: des séquoias, un érable et une Tassus Baccata, la plante la plus grande du jardin. Merveilleuse est en outre la collection d’azalées. Le jardin della Gherardesca abritait aussi des espèces qui étaient rares dans le passé: on a par exemple cultivé ici des mandarines au XIXe siècle. Des petits bâtiments agrementaient le jardin: une maison du café, un petit temple ionique et un Tepidarium, une sorte de piscine où prendre un bain de vapeur.
Pendant la période où Florence a été la capitale italienne (1865-1871), des travaux ont réalisé une entrée monumentale du côté du boulevard Matteotti.
Après la deuxième guerre mondiale, la proprieté du jardin changea et des travaux ont lieu. L’architecte Piero Porcinai réalise des travaux de restauration très remarquables et le jardin della Gherardesca retrouve son ancien charme.