Cette place garde un air harmonieux typique de la Renaissance. Il s’agit en effet d’une place planifiée et réalisée par des architectes de la Renaissance tels que Brunelleschi.
Le motif de la Loggia décore toute la place: à droite se trouve celle du Spedale degli Innocenti, avec ses arcs en plein cintre, à gauche une copie de celle-ci, la Loggia de’ Servi di Maria, du XVIe siècle.
La troisième arcade a été réalisée au début du XVIIe siècle pour relier les deux loggias. Piazza Santissima Annunziata est entourée aussi par la basilique du même nom et par le palais Budini Gattai du XVIe siècle. Au milieu se dresse la statue équestre du grand-duc Ferdinande I de la famille Médicis, réalisée par Giambologna et achevée par Pietro Tacca au début du XVIIe siècle. Ce dernier a aussi réalisé les deux fontaines en bronze avec des monstres marins sculptés.
Chaque année, le 7 septembre, se tient ici la fête populaire et traditionnelle de la Rificolona, du nom de la lanterne utilisée pour la procession religieuse qui célèbre l’anniversaire de la Sainte Vierge. La procession commence Piazz Santa Croce, passe par Piazza della Signoria et se termine Piazza SS Annunziata, dans la basilique dédiée justement à la Sainte Vierge.