Située sur la route des châteaux entre les collines du Chianti et celles du Val d’Arbia, Gaiole est une petite cité paisible. Elle jouait le rôle de marché des alentours dès le Moyen-Âge, profitant de sa situation sur la route le Val d’Arno et le Chianti. Elle a longtemps profité de la proximité des châteaux de Vertine et de Barbischio pour rayonner sur la région.
S’ils ne sont pas tous ouverts à la visite, la vue des nombreux châteaux qui cernent Gaiole est un ravissement très pictural tant ils s’inscrivent harmonieusement dans le paysage. A voir donc : le Castello di Brolio qui servit d’avant poste florentin durant les conflits médiévaux opposant Florence à Sienne.
Le Castello di Meleto ayant appartenu à la même famille propriétaire de Brolio. L’ouvrage et ses tours cylindriques conserve un petit théâtre du XVIIIème siècle.
Perché sur les flancs d’une colline boisée, le château de Barbischio a été construit au XIème siècle. C’est aujourd’hui un petit hameau plein de charme.
Du château de Montegrossoli, il ne reste que des ruines. La bâtisse a servi de base à la République de Florence pour reconquérir le Chianti suite aux invasions aragonaises des XIVème et XVème siècle.
Très originale, l’abbaye San Lorenzo de Coltibuono est aujourd’hui une villa. Dominée par une surprenante tour crénelée, l’église abbatiale a été construite au XIIème siècle. Elle conserve son caractère roman malgré les diverses rénovations qu’elle a connues.