Pitigliano est un bourg de charme situé au sud de la ville de Grosseto, dans la zone de la Maremme toscane. Il a été littéralement construit dans le tuf, la pierre caractéristique de ce territoire, et ses maisons typiques se dressent sur une falaise très haute, qui surplombe une vallèe creusée par trois petits fleuves. Pitigliano a été fondé par les Romains, mais les premiers habitants de la zone ont été les Étrusques, dont on peut aujourd’hui admirer la nécropole et les Vie Cave (rues creusées), des rues évocatrices creusées dans le tuf.
Le centre historique de Pitigliano est riche en ruelles charmantes et monuments médiévaux et baroques. Il était autrefois connu sous le nom de Petite Jérusalem, car de nombreux juifs y avaient trouvé refuge au cour du XVIe siècle, Pitigliano étant un fief indépendant et plus tolerant du voisin État Pontif. La communauté juive a édifié une belle synagogue au XVIe siècle, que l’on peut aujourd’hui visiter avec l’ancien quartier juif. Piazza San Gregorio est la place principale, bordée par la Cathédrale, le Palazzo della Comunità et le Palazzo della Giustizia. Parmi les églises signalons Santa Maria et San Rocco, à la forme trapézoïdale.