Toute en rondeur, Grosseto est une ancienne cité médiévale dont l’enceinte fortifiée a été reconstruite au XVIème siècle. Située au cœur d’un paysage moins vallonné que le centre de la Toscane, Grosseto a presque déjà un caractère maritime à une dizaine de kilomètres des longes plages de sable de la côte méditerranéenne. La ville domine une plaine agricole qui a fait sa richesse.
Dès le Néolithique, les hommes se sont installés dans les grottes situées aujourd’hui au cœur du parc naturel de la Maremme. Les Etrusques puis les Romains ont ensuite su profiter de la situation et des qualités naturelles du terrain. Néanmoins, comme partout dans le centre de l’Italie, c’est le Moyen-âge qui a dessiné les courbes de la ville d’aujourd’hui. Prises dans les guerres entre Guelfes et Gibelins, la ville fut définitivement rattachée au grand duché de Toscane à la mort de la République de Sienne. C’est à ce moment que les Médicis dotèrent la ville de ses nouvelles murailles.
En plein cœur de la ville, sur la place Dante, le palais Aldobrandeschi est sûrement le plus bel édifice de Grosseto : les arcades de ses fenêtres et ses tours crénelées sont d’une élégance toute italienne. Sur la même place, le palais communal est d’un style renaissance bien moins esthétique.
A voir dans la ville, la cathédrale Saint-Laurent construite au XIIIème siècle dans un style gothique italien, prend les lumières du jour avec beaucoup de nuances sur ses pierres blanches et roses. Plus vieil édifice religieux de la ville, l’église Saint-Pierre passerait presque inaperçu s’il n’était dominé par son original campanile rouge. Au passage, jeter un œil sur les églises du XIIème siècle celle de la Miséricorde revue et corrigée au XIXème siècle et San Giovanni restaurée au XVIIIème siècle, presque perdue en périphérie de la ville moderne. Remarquer également la petite église des Bigi toute proche du couvent de l’ordre de Sainte-Claire. Aux limites de la ville, les vestiges des abbayes de San Rabano et San Pancrazio al Fango imposent leurs silhouettes défaites dans le paysage.