Porto Santo Stefano est la plus grande ville de Monte Argentario. La ville a subi d’importants bombardements durant la seconde guerre mondiale, mais a été reconstruite dans les années 50 en majeur partie à partir de vieilles pierres, ce qui limite l’impression de ville “neuve”. Outre le bord de mer centre de l’activité de cette ville portuaire, les rues piétonnes du centre et les routes s’échelonnent selon l’altitude du flanc de montagne où elles serpentent, bordées par des maisons colorées. La plupart des commerces et restaurants se trouvent en contrebas, près de la promenade du port. La circulation n’est pas facile les jours de grosse affluence, et mieux vaut être préparé avant de se lancer à vélo à travers les rues à fortes pentes qui mènent à l’extérieur de la ville, notamment vers la côte ouest. Comme il se doit, les scooters, en nombre impressionnant, filent dans tous les sens. L’animation retombe totalement l’après-midi, lorsque la chaleur atteint son paroxysme, pour reprendre en début de soirée avec la tombée de la nuit.