Ancienne cité étrusque puis Romaine, Citta della Pieve a connu les grandes heures de son développement au Moyen-âge comme la plupart des villes ombriennes ou toscanes. Forte de sa croissance économique elle a du se doter de remparts et concentrer son habitat autour de ruelles étroites. La Via Baciadonne est considérée ainsi comme la rue la plus étroite d’Italie, gare à ceux qui se risqueraient dans le cœur de la ville avec des véhicules plus large qu’une vespa. La ville est passée sous le joug de différents seigneurs, tour à tour proches des Guelfes ou des Gibelins, jusqu’à ce que définitivement le pape Clément VII ne la passe sous le contrôle direct de la papauté.
Au cœur de la cité, la cathédrale s’élève brutalement. Dédiée à Gervasio et Protasio elle a été fondée au XIIème siècle avant de subir quelques ajustements au cours des XVIème et XVIIème siècles. L’intérieur du bâtiment rend hommage par ses propres œuvres à l’enfant du pays, le Pérugin.
Mais ce qui intéresse avant tout le visiteur de Citta, c’est sa forteresse, lourde structure défensive avec ses tours et ses murs percés de meurtrières. Le sanctuaire de la Madonna de Fatima qui attire nombre de pèlerins dans un édifice du XIIIème siècle qui abrite des œuvres de Pomarancio.
A voir également les 38 mètres de la Tour du Public ainsi que les églises Sainte-Marie des Serfs, Sainte-Marie de la Merced, Saint-Augustin et Saint-Antoine Abate.